Хімія - Золота колекція рефератів - 2018

АЦЕТОН

Ацетон (диметилкетон, пропанон-2) СН₃—СО—СН₃ — найпростіший представник групи кетонів. Це безбарвна прозора рідина зі своєрідним запахом. Кипить при t = 56,1 °С, плавиться при температурі -94,3 °С, легша за воду (ρ = 0,798 г/см³). Ацетон змішується з водою в будь-яких співвідношеннях, також добре змішується зі спиртами, ефірами й оліями. Належить до горючих рідин.

Ацетон — один з найширше використовуваних розчинників: він прекрасно розчиняє багато органічних речовин (нітроцелюлозу, лаки, фарби та ін.).

У хімічному відношенні ацетон є дуже реакційно-здатним. Як реагент він бере участь у багатьох органічних синтезах, наприклад в одержанні органічного скла, синтетичного каучуку й т. д. Існує безліч процесів, у яких ацетон є проміжним продуктом.

Протягом тривалого часу основним способом одержання ацетону була суха перегонка дерева з оцтовою кислотою. Зараз цей спосіб застосовується вкрай рідко й тільки в лісохімічній промисловості. Іншим способом, що вже вичерпав себе, було ацетоно-бутилове шумування вуглеводнів. Ацетон одержували з картоплі, рису, кукурудзи, зброджування злаків в присутності особливих бактерій. Продукт шумування містив бутиловий спирт (65 %), ацетон (30,5 %), етиловий спирт (7,5 %) та інші сполуки. Від цього методу відмовилися, оскільки він вимагав значної витрати харчової сировини. З розвитком нафтопереробної промисловості як сировина для одержання ацетону дедалі ширше використовуються продукти переробки нафти, супровідних газів і кам’яного вугілля.

Найчисленнішу групу процесів одержання ацетону складають синтетичні методи за участю ізопропілового спирту.

Дегідрування ізопропілового спирту

Дегідрування ізопропілового спирту протікає відповідно до такої схеми:

Вплив температури на цей процес, як і на всі зворотні процеси, дуже великий. Експериментально встановлено, що максимальний ступінь перетворення ізопропілового спирту в ацетон спостерігається при температурі вище 350 °С.

Процес проводять у такий спосіб: перегріті пари ізопропілового спирту проходять через шар каталізатора при 380-400 °С. Контактні гази, які виходять з реактора, містять пари ацетону й води. їх охолоджують, промивають водою. У процесі промивання вода поглинає ацетон, а непоглинений водень спрямовується в інші синтези.

Використання каталізатора дозволяє значно збільшити вихід цільового продукту. У промисловості як каталізатор використовують металеву мідь або оксид цинку, нанесений на пемзу або інший пористий матеріал. Кожний із цих каталізаторів має свої недоліки: мідні каталізатори згодом втрачають свою активність (отруюються), а оксид цинку викликає дегідратацію ізопропілового спирту в пропілен:

Нестачу мідних каталізаторів можна частково усунути. Отруєння каталізатора відбувається в результаті відкладення на його поверхні смоли й сажі. Випалюючи вуглецеві відкладення й механічно видаляючи відкладення смоли, можна відновити активність каталізатора. Для максимальної ефективності використання каталізатора його слід очищати не рідше одного разу на півроку.

Окиснювання ізопропілового спирту

Ізопропіловий спирт окиснюють повітрям у присутності металевих каталізаторів. Процес описується рівнянням

На практиці цей процес протікає з утворенням проміжного продукту — гідроперекису ізопропілу:

Останній, у свою чергу, розпалається на ацетон і перекис водню:

Щоб перекис водню — речовина з величезною реакційною здатністю — не вступав в реакцію, вводять речовини, що стабілізують її. Після цього продукти реакції розбавляють водою й розділяють на компоненти.

Описаний метод цікавий і важливий тим, що дозволяє одночасно одержати дві дуже важливі речовини — ацетон і перекис водню.

Реакція протікає з виділенням великої кількості теплоти. Однак при високій температурі відбувається розкладання продукту й вихідної сполуки. Для зменшення теплового ефекту реакції окислювання проводять разом з дегідруванням. Каталізаторами процесу виступають мідь, срібло, нікель, платина й інші метали. Найефективніше процес протікає при використанні срібного каталізатора.

Процес може ускладнюватися протіканням побічних реакцій:

Тому отриманий ацетон необхідно обов’язково очищати від домішок.

Одержання ацетону з бензолу

Цей метод дозволяє одержати два важливі продукти — ацетон і фенол. Схема процесу виглядає так:

Процес проводять при температурі 110-130 °С. Каталізаторами слугують карбонат кальцію, солі форуму, кобальту або ніколу.

Взаємодія ацетилену з водяною парою

Процес протікає за рівнянням

Передбачуваний механізм цієї реакції включає кілька стадій. Як побічний продукт при цьому утворюється етанол:

При проведенні цього процесу суміш ацетилену з водяною парою пропускають над каталізатором, що являє собою суміш оксидів цинку й форуму. Температура процесу 450 °С, водяна пара подається в надлишку. Оскільки каталізатор згодом отруюється, його необхідно періодично регенерувати.

Взаємодія етанолу з водяною парою

Цей процес багато в чому нагадує попередній. Сумарне рівняння має такий вигляд:

Суміш парів етанолу й води, нагріту до температури 400-425 °С, пропускають через каталізатор, який складається з оксидів феруму й хрому, оксиду купруму, карбонату кальцію. У випадку отруєння каталізатора його регенерують, пропускають через нього нагріту до 400 -420 °С пароповітряну суміш протягом 3 годин.

Застосування ацетону не обмежується розчиненням органічних речовин. На основі ацетону розроблена безліч важливих синтезів. Розглянемо деякі з них.

З ацетону шляхом гідрування (приєднання водню) одержують ізопропіловий спирт:

Умови процесу: нікелевий каталізатор, t = 120 °С, реакція проводиться в газовій фазі.

Взаємодією ацетону й ацетилену одержують ізопрен (реакція запропонована О. Є. Фаворським). Процес проводиться в три стадії:

Високі результати дає використання як каталізатора MgSO₄. Температура процесу підтримується в рамках 200— 240 °С.

Ацетон використовується також у виробництві штучного шовку, полімерів, кіноплівки, пороху, у лакофарбовій промисловості й т. д.

Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити