КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

5. Карбонові кислоти

5.3. Властивості карбонових кислот

Кислотні властивості

 

Карбонові кислоти — кислоти середньої сили. їхня сила — тобто здатність карбоксильної групи відщеплювати протон — визначається індуктивним ефектом, який викликається угрупованням, пов’язаним з карбоксильною групою.

Карбонові ланцюги викликають +І-ефект, сила якого залежить від довжини карбонового ланцюга.

Запам’ятайте: чим довший карбоновий ланцюг, тим слабша дисоціація карбонової групи і тим слабша кислота.

Атоми галогенів у карбоновому ланцюзі проявляють -I- ефект, сила якого залежить від кількості атомів галогену в ланцюзі.

Приклад. Хлороетанова кислота сильніша, ніж етанова, трихлороетанова кислота — сильна кислота, її силу можна порівняти зі силою сульфатної кислоти.

 

 

У ненасичених і ароматичних карбонових кислотах сила кислоти залежить не лише від індуктивного ефекту кратного зв’язку або ароматичного кільця, але й від мезомерних ефектів.

Приклад. У бензоатній кислоті слабкий +М-ефект бензенового кільця стабілізує молекулу кислоти. Тому бензоатна кислота є слабшою, ніж метанова кислота.