КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

8. Вуглеводи

8.2. Моносахариди

 

Найважливіші моносахариди — глюкоза (виноградний цукор) і фруктоза (фруктовий цукор). Більшість цукрів, у тому числі глюкоза і фруктоза, містять асиметричні атоми Карбону, які є оптично активними.

Тому структуру молекули цукру позначають за допомогою префіксів L- і D-.

При цьому розглядають гідроксильну групу найбільш віддаленого від кетонної або альдегідної групи асиметричного атома Карбону.

Ці форми можуть утворювати циклічні ізомерні структури.

 

 

Запам’ятайте: глюкоза і фруктоза містять шість атомів Карбону в молекулі, тому їх називають гексозами. Глюкоза містить альдегідну групу, звідси має ще одну додаткову назву — альдоза. Фруктоза з кетонною групою належить до кетоз.

 

Циклічні форми моносахаридів

 

Якщо зобразити молекули глюкози і фруктози в проекціях Фішера у вигляді блоку молекули, то легко помітити, що для них можливі циклічні структури молекул.

При зближенні кінців молекул з відкритим ланцюгом з’являється можливість певного внутрішньо-молекулярного перегрупування, в результаті якого утворюються циклічні структури.

При замиканні кільця з атома Карбону карбонільної групи виходить асиметричний атом Карбону, так званий аномерний атом Карбону. Так утворюються дві можливі структури, α- і β-форми, які по-різному повертають площину поляризованого світла.

 

 

Запам’ятайте: циклічні α- і β-форми є стереоізомерами або діастереомерами.

Фруктоза також утворює циклічні форми, проте — на відміну від глюкози — переважно всього з п’яти кілець.

 

 

Для зображення замкнутих форм найчастіше використовують проекції Хеворса, які зображують цю молекулу в одній площині, причому жирними лініями виділяють зв’язки, «що виступають» з аркуша паперу. Відповідний аномерний атом Карбону зображують справа (1 і 2).

 

 

Запам’ятайте: у водних розчинах глюкози і фруктози циклічні форми і форми з відкритим ланцюгом знаходяться в рівновазі.