ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

 

3. Іонні реакції

3.3. Нукпеофільне заміщення

S_N2-механізм

 

При цьому нуклеофільному заміщенні процес проходить однорівнево. Нуклефіл ОН^- атакує атом Карбону з боку, протилежного до атома Брому, що заміщується. В результаті атаки реалізується перехідний стан, в якому починає утворюватися зв’язок HO—С і одночасно починає розриватися зв’язок С—Вr. Нукпеофіл ОН^-, що атакується атомом Карбону, і атом Брому лежать на одній прямій, три атоми Гідрогену й атом Карбону, що атакується, розташовані в площині, перпендикулярній до цієї прямої. Процес завершується утворенням нового зв’язку С—ОН і повним розривом зв’язку С—Вr.

 

 

Запам’ятайте: полярні протонні розчинники полегшують S_N1-реакції, а полярні апротонні розчинники ускладнюють S_N2-peaкції.