ДОВІДНИК З ХІМІЇ
ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ
3.Іонні реакції
3.3 . Нукпеофільне заміщення
SN 2- механізм
При цьому нуклеофільному заміщенні процес проходить однорівнево. Нуклефіл ОН- атакує атом Карбону з боку, протилежного до атома Брому, що заміщується. В результаті атаки реалізується перехідний стан, в якому починає утворюватися зв’язок HO—С і одночасно починає розриватися зв’язок С—Вr. Нукпеофіл ОН-, що атакується атомом Карбону, і атом Брому лежать на одній прямій, три атоми Гідрогену й атом Карбону, що атакується, розташовані в площині, перпендикулярній до цієї прямої. Процес завершується утворенням нового зв’язку С—ОН і повним розривом зв’язку С—Вr.
Запам’ятайте: полярні протонні розчинники полегшують SN 1 -реакції, а полярні апротонні розчинники ускладнюють SN 2-peaкції.