ДОВІДНИК З ХІМІЇ

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

 

3. Іонні реакції

3.4. Електрофільне заміщення

 

Характерною реакцією бензену й інших ароматичних сполук є електрофільне заміщення, при якому ароматична система зберігається:

 

 

Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках проходить у три етапи.

1-й етап: отримання активної електрофільної частинки (Х+) переважно за допомогою каталізатора.

2-й етап: електрофільна частинка «атакує» негативно заряджену π-електронну хмару бензену, утворюючи π-комплекс. Із я-комплексу повільно формується перехідний стан позитивно зарядженого σ-комплексу.

 

 

3-й етап: утворюється продукт з відщеплюванням протона.

Приклад. Галогенування бензену

Молекули галогену не електрофільні. Отже, з них потрібно отримати електрофільні частинки. Це відбувається при їх з’єднанні з кислотами Льюїса, як, наприклад, з ферум(ІІІ) бромідом:

Процес електрофільного заміщення починається із взаємодії електрофільного іона Брому з я-електронною хмарою ароматичної системи.

 

 

Електрофіл йон Вr+ витягує з я-електронної ароматичної системи електронну пару, утворюючи за її допомогою ковалентний σ-зв’язок з одним із атомів Карбону, що приводить до утворення σ-комплексу.

 

 

Унаслідок відщеплювання протона ароматична система відновлюється. Протон реагує з іоном [FeBr4]-, утворюючи ферум(ІІІ) бромід і гідроген бромід.

 

 

Нітрування ароматичних сполук відбувається аналогічним чином. Для цього потрібна нітруюча суміш з концентрованої нітратної кислоти і концентрованої сульфатної кислоти. Додавання сульфатної кислоти протонує нітратну кислоту. В результаті утворюється сильний електрофільний нітроній-іон, NO2+.

 





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити