ДОВІДНИК З ХІМІЇ
ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ
3.Іонні реакції
3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів
Умови проходження реакцій заміщення
Багато молекул ароматичного ряду складаються з ароматичного й аліфатичного вуглеводневих залишків. В обох залишках атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогену. Яку похідну отримаємо, залежить від умов експерименту.
- При застосуванні каталізатора молекула галогену зазнає гетеролітичного розриву. Іон галогену, що утворився, викликає електрофільне заміщення в кільці.
- Під впливом світла з великою енергією або при нагріванні відбувається гемолітичний розрив молекули галогену. Радикал галогену, що утворився, викликає радикальне заміщення в бічному ланцюзі.
Приклад. Толуол складається із фенільної групи (кільця) і метальної групи (бічного ланцюга).
Запам’ятайте: для утворення різних похідних можна використовувати таке правило:
холод + каталізатор → бензенове кільце;
температура кипіння + сонячне світло → бічний ланцюг.
1 Атоми галогену, незважаючи на здатність відтягувати на себе електрони, викликають дезактивацію мета-положення.