ДОВІДНИК З ХІМІЇ

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3.Іонні реакції

3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Умови проходження реакцій заміщення


Багато молекул ароматичного ряду складаються з ароматичного й аліфатичного вуглеводневих залишків. В обох залишках атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогену. Яку похідну отримаємо, залежить від умов експерименту.

- При застосуванні каталізатора молекула галогену зазнає гетеролітичного розриву. Іон галогену, що утворився, викликає електрофільне заміщення в кільці.

- Під впливом світла з великою енергією або при нагріванні відбувається гемолітичний розрив молекули галогену. Радикал галогену, що утворився, викликає радикальне заміщення в бічному ланцюзі.

Приклад. Толуол складається із фенільної групи (кільця) і метальної групи (бічного ланцюга).


Запам’ятайте: для утворення різних похідних можна використовувати таке правило:

холод + каталізатор → бензенове кільце;

температура кипіння + сонячне світло → бічний ланцюг.


1 Атоми галогену, незважаючи на здатність відтягувати на себе електрони, викликають дезактивацію мета-положення.





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити