ДОВІДНИК З ХІМІЇ

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

4. Реакції естерифікації


Реакцію обміну спиртів з карбоновими кислотами називають реакцією естерифікації, при відщеплюванні води утворюються естери.

Приклад. Із метанової (мурашиної) кислоти і метанолу утворюється метиловий естер метанової кислоти:

Естерифікація оборотна (омилення) і веде до встановлення рівноваги між початковими речовинами і продуктами реакції.

Механізм утворення естерів


Оскільки дана реакція оборотна, то й усі етапи її проходження мають бути оборотними. Обидві реакції, пряма і зворотна, проходять однакові проміжні стадії і за однаковими механізмами.

Реакція починається з протонування карбоксильної групи шляхом додавання концентрованої сульфатної кислоти.


Потім проходить нуклеофільне приєднання молекули спирту до позитивно зарядженого атома Карбону.


Внутрішньо-молекулярне перегрупування супроводжується виділенням води й утворенням протонованого естеру.


Унаслідок відщеплювання одного протона каталізатор відновлюється, і утворюється кінцева похідна — естер.





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити