ДОВІДНИК З ХІМІЇ

КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

3. Спирти, феноли й етери

3.2. Феноли

 

Молекули фенолу складаються з ароматичної частини й однієї або кількох гідроксильних груп, що заміщують один або кілька атомів Гідрогену ядра бензену.

 

 

Феноли становлять собою слабкі кислоти, вони вступають у реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти і воду.

 

 

Увага: ця реакція дозволяє відрізняти феноли від спиртів, спирти з лугами не взаємодіють.

 

Властивості фенолів

 

Феноли більш реакційно-здатні (електрофільне заміщення), ніж відповідні їм ароматичні вуглеводні, що пояснюється енергетичною стабільністю фенолят-іона, який має такі мезомерні форми:

 

 

Феноли з кількома гідроксильними групами в лужних розчинах проявляють відновні властивості, оскільки продукти їх окиснення — так само як бензен — утворюють стабільну систему з делокалізованими зв’язками.

Приклад. Гідрохінон (1,4-дигідроксибензен) окислюється в лужному розчині, утворюючи n-бензохінон (1,4-бензохінон):

 

 

p-електрони цієї хіноїдної системи взаємодіють один з одним, утворюючи π-зв’язки. Так реагує і пірокатехол (1,2-дигідроксибензен), але не резорцинол (1,3-дигідроксибензен), оскільки в цьому випадку хіноїдна система не утворюється.

Запам’ятайте: хіноїдні системи в структурі молекул барвників відіграють важливу роль.






Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити

Віртуальна читальня освітніх матеріалів для студентів, вчителів, учнів та батьків.

Наш сайт не претендує на авторство розміщених матеріалів. Ми тільки конвертуємо у зручний формат матеріали з мережі Інтернет які знаходяться у відкритому доступі та надіслані нашими відвідувачами.

Всі матеріали на сайті доступні за ліцензією Creative Commons Attribution-Sharealike 3.0 Unported CC BY-SA 3.0 та GNU Free Documentation License (GFDL)

Якщо ви являєтесь володарем авторського права на будь-який розміщений у нас матеріал і маєте намір видалити його зверніться для узгодження до адміністратора сайту.

Дозволяється копіювати матеріали з обов'язковим гіпертекстовим посиланням на сайт, будьте вдячними ми приклали багато зусиль щоб привести інформацію у зручний вигляд.

© 2007-2019 Всі права на дизайн сайту належать С.Є.А.