Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ (АРЕНИ)

 

Поняття про ароматичні сполуки

 

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у 1865 р. німецький учений А. Кекулє:

 

 

Ця формула правильно відтворює рівноцінність шести атомів Карбону, однак не пояснює низку особливих властивостей бензену. Наприклад, незважаючи на ненасиченість, бензен не проявляє схильності до реакцій приєднання: він не знебарвлює бромну воду й розчин калій перманганату, тобто не дає типових для ненасиче- них сполук якісних реакцій. Саме тому питання, пов’язане з будовою бензолу, привертало увагу дослідників упродовж десятків років.

До ароматичних сполук належать сполуки, які проявляють властивість ароматичності. Один із критеріїв ароматичності був сформульований німецьким фізиком Е. Хюккелем і відомий як правило Хюккеля. Згідно із цим правилом, ароматичні молекули повинні мати плоский циклічний карбоновий ланцюг і число узагальнених π-електронів дорівнює 4n + 2, де n = 0, 1, 2, 3 тощо. Тільки в цьому разі молекула буде мати ароматичний характер. Число узагальнених її -електронів може бути 6, 10, 14 тощо:

 

Структурна формула

Молекулярна формула

C6H6

C10H8

Число π-електронів

6

10

Назва

Бензен

Нафталін

Структурна формула

Молекулярна формула

C14H10

C14H10

Число π-електронів

14

14

Назва

Антрацен

Фенантрен




Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити