ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

11. Вуглеводні

11.2. Речовини з подвійними зв’язками (алкени, алкадієни)

11.2.2. Алкадієни

Алкадієни (дієнові вуглеводні) — вуглеводні, в молекулах яких між атомами Карбону є два подвійні зв’язки. Найбільше практичне значення мають дієни зі спряженими подвійними зв’язками.

Кумулени та дієни з ізольованими подвійними зв’язками за хімічними властивостями є близькими до алкенів. Спряжені алкадієни також приєднують водень, галогени, галогеноводні з утворенням суміші двох продуктів (відбувається за типом «1,2-приєднання» або «1,4-приєднання»):

1) гідрування:

2) галогенування:

3) приєднання галогеноводнів:

4) полімеризація:

Природний каучук є полімером цис-орієнтованих мономерних ланок ізопрену:

«Робочий» температурний діапазон природного каучуку — від -55 до +80 °С; основні його вади: нестійкість до дії мастил, бензинів та інших розчинників, озону, сонячного світла. При нагріванні (133-151 °С) каучуку з порошковою сіркою (вулканізація) утворюється гума, яка зберігає еластичність у значно ширшому температурному діапазоні. При вулканізації атоми Сульфуру «прошивають» лінійні молекули, утворюючи сульфідні містки:

Добування алкадієнів

1. Бута-1,3-дієн (дивініл) — один з найважливіших дієнів. Його одержують шляхом переробки бутанової фракції крекінг-процесу нафти. Процес називають термокаталітичніш дегідруванням:

2. Добування бута-1,3-дієну (дивінілу) з етилового спирту (метод Лебедєва). Відбувається за температури 450 °С і наявності дегідрогенізувальних і дегідратувальних каталізаторів (MgO +ZnO):

3. Ізопрен (2-метилбута-1,3-дієн) добувають дегідруванням 2-метилбутану (легкі фракції вуглеводнів, що одержують крекінг-переробкою нафти) з використанням оксидних каталізаторів (Сr2O3, Аl2O3) за температури 600 °С:



Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити