ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

11. Вуглеводні

11.3. Алкіни

Алкіни — вуглеводні із загальною формулою СпН2n-2, у молекулах яких два атоми Карбону перебувають у стані sp-гібридизації та сполучені між собою потрійним зв’язком. Схема молекули етину:

Фізичні властивості алкінів, гомологи та ізомери

Перші алкіни С2Н2, С3Н4, С4Н6 — гази без кольору і запаху, С5Н816Н30 — рідини, решта — тверді речовини. У воді розчиняються погано.

Молекулярна формула алкіну

Структурні формули алкінів

Назва алкіну

міжнародна

тривіальна (традиційна)

C2H2

CH≡CH

етин

ацетилен1

С3H4

СH≡С-СН3

пропін

пропілен

С4H6

СH≡C-СН2-СН3

бут-1-ин

етилацетилен

СН3-С≡С-СН3

бут-2-ин

диметилацетилен

1 За тривіальною назвою першого члена гомологічного ряду ці вуглеводні ще називають ацетиленовими.

Номенклатура алкінів

1. Вибирають найдовший карбоновий ланцюг, який містить потрійний зв’язок:

2. Нумерацію починають з того кінця, до якого найближче розташований потрійний зв’язок (згідно із принципом найменших локантів):

а) якщо в молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник:

б) якщо в молекулі алкіну подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то при виборі нумерації користуються алфавітним порядком (етил метил пропіл).

3. Назву сполуки становлять:

а) замісники, перераховані за абеткою, як і у випадку з алканами;

б) назва алкіну, яка відповідає головному карбоновому ланцюгу (корінь), + ближчий до початку локант потрійного зв’язку + суфікс -ин (-ін), які відділяють один від одного дефісами:

Хімічні властивості алкінів

Приєднання

Гідрування (гідрогенізація)

неповне:

Каталізатори: Pt, Ni, Pd

повне:

Галогенування

Гідрогалогенування

За наявності каталізатора приєднується лише одна молекула хлороводню

Гідратація (реакція Кучерова1)

Відбувається за правилом Марковникова. Вініловий спирт — речовина нестійка, ізомеризується в етаналь

Заміщення Гідрогену біля потрійного зв’язку

активними металами

Утворюються ацетиленіди — солеподібні металопохідні ацетиленових вуглеводнів

амідами металічних елементів

солями Купруму (І)

Утворюється червоно-коричневийосад

солями Аргентуму

Утворюється білий осад

Окиснення

повне

Ацетилен горить, виділяючи кіптяву

часткове

Водний розчин КМnO4 повільно знебарвлюється

сильними окисниками

Окисники: К2Сr2O7 (у кислому середовищі), КМnO4, озон

Полімеризація

циклоізомеризація (циклічнатримеризація)

лінійна ди- і тримеризація

Каталізатори: CuCl, NH4Cl, НСl





1 Михайло Григорович Кучеров (1850-1911) — російський хімік-органік.

Для якісного виявлення алкінів використовують реакції:

а) із бромною водою (бромна вода знебарвлюється):

б) окиснення алкінів водним розчином калій перманганату (розчин КМnO4 знебарвлюється):

в) утворення червоно-коричневого осаду купрум (І) ацетиленіду або білого осаду аргентум ацетиленіду (якісні реакції на ацетилен).

Добування алкінів

1. Карбідний метод:

2. Піроліз:

а) метану:

б) етану:

в) окислювальний піроліз метану:

3. Із дигалогеноалканів відповідної будови:

11.3.1. Етин

Найважливішою сполукою гомологічного ряду алкінів є етин (тривіальна назва — ацетилен).

За нормальних умов це безбарвний газ без запаху1, помірно розчинний у воді. За температури -80,8 °С він зріджується, а при -83,6 °С — твердне (при швидкому охолодженні твердне, минаючи рідку фазу). Вибухонебезпечний, вибухає за температури 500 °С або підвищенні тиску до 2 атм. Вибухонебезпечність зменшується при змішуванні з іншими газами (азотом, метаном чи пропаном) або при розчиненні в органічних розчинниках (за н. у. в 1 л ацетону розчиняється 25 л етину, а при 12 атм — 300 л). Зберігають і перевозять у сталевих балонах білого кольору з червоним надписом «А» (ацетилен), заповнених деревним вугіллям, у вигляді розчину в ацетоні під тиском 1,5-2,5 МПа.

Застосування етину

Його річне виробництво перевищує 5 млн. т. З них приблизно 30% використовують для автогенного зварювання і різання металів (ацетиленокисневе полум’я має температуру 3150 °С), а 70 % — у промисловому органічному синтезі:

• вибухових речовин;

• оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластмас, каучуку, аренів;

• технічного вуглецю.

______________________________________________________

1 Гострий специфічний запах з’являється в технічного етину при добуванні його з кальцій карбіду і зумовлений наявністю (дуже токсичних!) домішок — летких сполук Гідрогену: фосфіну РН3 та арсинуAsH3.



Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити