ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.2. Феноли

Фенолами називають похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або декілька атомів Гідрогену бензенового ядра заміщені на гідроксильні групи.

одноатомні

двохатомні

триатомні

Феноли — отруйні речовини, подразнюють шкіру, слизові, можуть спричинити розлади функції нервової системи. Феноли є побічним продуктом коксохімічного виробництва і разом з промисловими викидами вони можуть потрапляти у стічні води, згубно діючи на флору і фауну. Щоб феноли не потрапляли у довкілля, промислові гази, які їх містять, піддають каталітичному окисненню (або видаляють іншими способами). Велике значення має біохімічний метод. Перспективним є озонування — обробка стічних вод озоном, який окислює феноли:

12.2.1. Фенол

Фенол С6Н5ОН — безбарвна кристалічна речовина із характерним неприємним запахом. Під час тривалого зберігання або зберігання в нещільно закритій посудині внаслідок часткового окиснення набуває рожевого кольору. Температура плавлення 40,8 °С. У холодній воді розчиняється погано, у гарячій — добре.

Фенол є полярною сполукою. В його молекулі неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його електронною системою. Таку взаємодію називають спряженням, а спільну електронну систему — спряженою:

Унаслідок такого перерозподілу електронної густини у молекулі фенолу спостерігається:

1) збільшення полярності зв’язку О-Н значно більше, ніж у молекулах одноатомних ненасичених спиртів. Електронна хмара ще більше відтягується від гідроксильного атома Гідрогену, роблячи його ще рухливішим, а отже кислотні властивості фенолу виражені значно більше, ніж у спиртів1 (але слабше, ніж у карбонатної). У водному розчині його молекула дисоціює, утворюючи фенолят-іон (лакмус змінює свій колір на червоний, а метилоранж — на рожевий):

image194

2) збільшення електронної густини в орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра, де на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — позитивні, що робить їх рухливішими і вони легко вступають у реакції заміщення. Фенол значно активніший за бензен.

Добування фенолу

1. Кумольний метод — окиснення ізопропілбензену (кумолу):

image195

2. Виділення з кам’яновугільної смоли. Для виділення фенолів з кам’яновугільної смоли її обробляють лугом. Феноли реагують з лугом і переходять у розчин у вигляді добре розчинного феноляту, що легко відділяється від нерозчинної у воді кам’яновугільної смоли:

Добутий розчин феноляту обробляють вуглекислим газом або розбавленою мінеральною кислотою, які розкладають фенолят з утворенням фенолу:

3. Гідроліз арилгалогенідів:

Хімічні властивості фенолу

Реакції за участі О-Н зв’язку

з водними розчинами лугів

з лужними металами (відбувається бурхливо)

з ферум(ІІІ) хлоридом

Якісна реакція на фенол:

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

Реакції за участі бензенового кільця

із бромною водою

Якісна реакція на фенол:

утворюється білий осад

нітрування

20% HNО3

Утворюється суміш

нітрофенолів

HNО3 (конц.)

Застосування фенолу

Фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини, а також у виробництві:

1) бісфенолу А (сировини для виробництва пластмас, полікарбону та епоксидних смол);

2) фенолформальдегідних смол (текстоліт, склотекстоліт, гетінакс, карболіт)

3) циклогексанолу (який іде на виробництво нейлону, капрону);

4) вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенолу);

5) поверхнево-активних речовин;

6) ліків (ацетилсаліцилової кислоти);

7) антисептиків (бісмут трибромофеноляту, ксероформу);

8) пестицидів;

9) крезолів (з яких виробляють барвники, гуми, антисептики, інсектициди, гербіциди, фунгіциди тощо).

_________________________________________________________________

1 Ось чому традиційна назва фенолу — карболова кислота.





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити