ХІМІЯ - Комплексна підготовка до зовнішнього незалежного оцінювання

РОЗДІЛ III. ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

12. Оксигеновмісні органічні сполуки

12.3. Альдегіди

Альдегідами називають органічні речовини, молекули яких містять альдегідну групу (R — алкільний замісник). Загальна формула — СпН2n+1СНО або СпН2nО. Остання формула правильна і для альдегідів, і для їхніх міжкласових ізомерів — кетонів. І ті, й інші мають однакову функціональну (карбонільну) групу — і, відповідно, подібні властивості. У кетонів атом Карбону сполучається з двома алкільними замісниками — в альдегідів — з алкільним замісником і атомом Гідрогену: (перший член гомологічного ряду — метаналь — з двома атомами Гідрогену ).

Будова, ізомерія, номенклатура аліфатичних альдегідів

Атом Карбону утворює три σ-зв’язки, розміщені в одній площині під кутом 120° один до одного. Атоми Карбону й Оксигену перебувають у стані sp2-гібридизації, і σ-зв’язок між ними утворюється за рахунок перекривання гібридизованих електронних хмар. Негібридизовані р-орбіталі атомів Карбону й Оксигену перекриваються з утворенням π-зв’язку. Карбонільний зв’язок полярний, але ця поляризація не стосується атома Гідрогену і між молекулами відсутні водневі зв’язки.

Класифікація альдегідів

аліфатичні

аліциклічні

ароматичні

Гомологічний ряд аліфатичних альдегідів

Молекулярна

формула

альдегіду

Скорочена структурна формула альдегіду

Назва альдегіду

міжнародна

тривіальна (традиційна)

НСНО

метаналь

формальдегід (мурашиний альдегід)

СН3СНО

етаналь

ацетальдегід (оцтовий альдегід)

С2Н5СНО

пропаналь

пропіловий альдегід

С3Н7СНО

бутаналь

масляний альдегід

С4Н9СНО

пентаналь

валеріановий альдегід

С5Н11НО

гесканаль

капроновий альдегід

Фізичні властивості аліфатичних альдегідів

Метаналь — газ, наступні гомологи до 14-го члена — рідини, починаючи від С15Н31СНО — тверді речовини. Альдегіди добре розчинні у воді й органічних розчинниках. Метаналь — отруйний задушливий газ із різким специфічним запахом, подразнює шкіру і слизові оболонки. Етаналь — летка рідина, добре розчинна у воді та органічних розчинниках.

Температури плавлення і кипіння альдегідів нижчі, ніж у відповідних спиртів, але значно вищі, ніж в алканів із тою ж молекулярною масою.

Хімічні властивості альдегідів

Хімічні властивості альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи. Полярність карбонільного зв’язку робить легким приєднання полярних реагентів. Також для альдегідів характерні реакції приєднання за рахунок розриву π-зв’язку.

Приєднання водню

Реакція відновлення: утворюються первинні спирти

При окисненні киснем повітря, КМnO4, К2СrO4, Сu(ОН)2, реактивом Толленса1 утворюються карбонові кислоти

часткове

Часткове окиснення купрум(ІІ) гідроксидом або реактивом Толленса — якісна реакція на альдегіди

Окиснення

Реакція «срібного дзеркала» — якісна реакція на альдегіди

повне

Горіння

Особливості окиснення мурашиного альдегіду

Заміщення

Реакція заміщення α-гідрогенових атомів: послідовно утворюються моно-, ди- та трихлороцтовий альдегіди

Поліконденсація

Полімеризація









1 Реактив Толленса — аміачний розчин аргентум(І) оксиду — [Ag(NH3)2]OH.

Добування альдегідів

І. Загальні методи одержання

1. Окиснення первинних спиртів:

У загальному вигляді (схематично):

2. Гідроліз гемінальних дигалогенопохідних1:

3. Каталітичне дегідрування первинних спиртів:

4. Каталітичне окиснення алкенів:

II. Добування окремих представників альдегідів

1. Етаналь добувають гідратацією ацетилену (реакція Кучерова):

2. Каталітичне окиснення етилену киснем (каталізатор — солі Купруму, Феруму, Паладію):

3. Формальдегід добувають каталітичним окисненням метану:

Застосування альдегідів

Метаналь є сировиною для виробництва: фенолформальдегідних смол і пластмас, одержаних з них (фенопластів), ypoтропіну(CH2)6N4, який використовують як лікарський засіб і з якого виготовляють вибухівку. У вигляді формаліну2 застосовують для бальзамування і консервації біологічного матеріалу, дублення шкіри, як антисептик.

Етаналь використовують для добування етанолу, оцтової кислоти, бутадієну та низки інших органічних речовин.

__________________________________________________________________

1 Гемінальні дигалогенопохідні — дигалогенопохідні вуглеводнів, у яких обидва атоми галогену розташовані біля одного атома Карбону.

2 Формалін — водний розчин формальдегіду з масовою часткою метаналю 40 %, який містить 8 % метанолу (для стабілізації).


Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити