Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Вуглеводні
Насичені вуглеводні (алкани)

Метан

Найпростіша органічна речовина — метан — має молекулярну формулу .

Структурна формула метану:

Електронна формула метану:

Молекула метану має форму тетраедра: у центрі — атом Карбону, у вершинах — атоми Гідрогену, сполуки спрямовані до вершин тетраедра під кутом .

Фізичні властивості метану. Газ без кольору й запаху, легший за повітря, малорозчинний у воді.

Поширення метану в природі. У природі метан утворюється при гнитті рослинних залишків без доступу повітря.

Метан є основною складовою частиною природного газу.

Одержання метану.

1)  Із натрій ацетату:

2)  Синтезом із вуглецю і водню (400—500 і підвищений тиск):

3)  З алюміній карбіду:

Хімічні властивості метану.

1)  Горіння:

—  при достатній кількості кисню утворюється вуглекислий газ і вода:

—  при недостатній кількості кисню утворюється чадний газ і вода:

—  або вуглець і вода:

Суміш метану з повітрям вибухонебезпечна.

2)  Термічний розклад без доступу кисню на вуглець і водень: .

3)  Взаємодія метану з галогенами, зокрема з хлором, проходить за ланцюговим вільнорадикальним механізмом.

У молекулах хлору під дією світла відбувається розрив зв’язків і утворюються вільні радикали хлору:

За типом ця реакція належить до реакцій заміщення.

У результаті хлорування можуть утворюватися хлорметан , дихлорметан , трихлорметан (хлороформ) , тетрахлорметан (чотирихлористий карбон) .

Застосування метану. Метан у великих кількостях витрачається як паливо. Із нього одержують водень, ацетилен, сажу. Він використовується в органічних синтезах, зокрема для одержання формальдегіду, метанолу, мурашиної кислоти й інших синтетичних продуктів.

Гомологічний ряд алканів

Гомологічний ряд метану має кілька назв: алкани,або насичені вуглеводні, парафіни. Склад молекул усіх членів гомологічного ряду може бути виражений однією загальною формулою. Для алканів це формула .

Представники гомологічного ряду алканів

Назва Молекулярна формула
Метан
Етан
Пропан
Бутан
Пентан
Гексан
Гептан
Октан
Нонан
Декан

Ізомерія. Ізомерія — це явище, при якому речовини однакового складу мають різну просторову будову і, відповідно, властивості.

Ізомери мають однаковий склад, але різну будову.

За замісною номенклатурою основою для назви слугує один карбонний ланцюг, а всі інші фрагменти молекули розглядаються як замісники. Замісниками можуть бути вільні радикали, утворені алканами.

Радикали, що утворені алканами

Алкан Радикал
Формула Назва Формула Назва
Метан Метил
Етан Етил
C3H8 Пропан Пропил
Бутан Бутил

Щоб дати назву ізомерові, потрібно:

—  виділити ланцюг із найбільшою кількістю атомів Карбону — головний ланцюг, порахувати в ній кількість атомів Карбону; відповідна назва вуглеводню буде основою назви ізомеру;

—  визначити, до якого за рахунком атому Карбону прикріплюється радикал. Це значення буде записано цифрою на початку назви;

—  визначити назву радикала за числом атомів Карбону в ньому.

Потім дописуються атоми Гідрогену.

Наприклад:

2, 3-диметилгексан

Фізичні властивості алканів. За звичайних умов перші чотири члени гомологічного ряду алканів — гази. Нормальні алкани від пентану до гептадекану — рідини, починаючи з і вище — тверді речовини.

У міру збільшення числа атомів у ланцюзі, тобто зі зростанням відносної молекулярної маси, зростають температури кипіння й плавлення алканів.

Алкани практично нерозчинні у воді, тому що їхні молекули малополярні й не взаємодіють із молекулами води, але добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках, таких як бензен, тетрахлорметан. Рідкі алкани легко змішуються одне з одним.

Одержання алканів.

1)  Гідрування (приєднання водню) неграничних вуглеводнів:

    

2)  Реакція Вюрца, що служить для збільшення карбонного ланцюга:

або

Хімічні властивості алканів.

1)  Не вступають у реакції приєднання.

2)  Горять:

3)  Розкладаються при нагріванні:

4)  Вступають у реакції галогенування (реакції заміщення):

5)  При нагріванні й під дією каталізаторів відбувається крекінг — гомолітичний розрив С—С зв’язків. При цьому утворюються алкани і нижчі алкани, наприклад:

6)  При дегідруванні метану та етилену утворюється ацетилен :





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити