Хімія - Великий довідник школяра - 2019
Органічна хімія
Вуглеводні
Ароматичні вуглеводні (арени)
Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються сполуки, молекула яких має одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером сполучення.
Гомологічний ряд ароматичних вуглеводнів — аренів — має загальну формулу .
Назва першого представника гомологічного ряду — бензен. Його молекулярна формула — .
Структурна формула бензену:
або
Гомологи бензену можна розглядати як похідні бензену, у якому один або кілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.
Фізичні властивості бензену. Безбарвна рідина зі специфічним запахом, летка, вогненебезпечна, легша за воду, не розчиняється в ній. Добре розчиняється в органічних розчинниках, є розчинником для багатьох органічних речовин.
Бензен — отруйна речовина, вдихання парів бензену викликає запаморочення й головний біль. Рідкий бензен може проникати в організм крізь шкіру й викликати отруєння.
Одержання бензену.
1) Одержання з гексану при нагріванні (каталізатор — платина):
+ 4 H2
2) Дегідрування циклоалканів:
3) Тримеризація ацетилену при нагріванні, каталізатор — вугілля(реакція Зелінського-Казанського):
Хімічні властивості бензену. Бензен не знебарвлює розчини бромної води і калій перманганату, з ним легше йдуть реакції заміщення, ніж приєднання, для здійснення яких потрібен розрив зв’язків усього бензенового кільця.
1) Окиснення (горіння). Горить полум’ям, яке сильно коптить:
2) Реакції заміщення.
Взаємодія з галогенами подібно до алканів:
Взаємодія з нітратною кислотою. Бензен тут реагує з нітруючою сумішшю — сумішшю концентрованих нітратної і сульфатної кислот:
3) Реакції приєднання, що йдуть із розривом зв’язків.
— Взаємодія з воднем:
— Взаємодія з хлором. Реакція відбувається при взаємодії парів бензену з хлором тільки під впливом твердого ультрафіолетового випромінювання:
або
Утворюється твердий гексахлорциклогексан (гексахлоран) .
Застосування бензену. Хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів і багатьох інших органічних речовин. Часто застосовується як розчинник. Додавання бензену поліпшує якість моторного пального.