Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Оксигеновмісні органічні сполуки
Феноли

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з бензеновим ядром.

Феноли з однією гідроксигрупою називаються одноатомними. Найпростіший фенол має загальну формулу . Його структурна формула:

або

Радикал називається феніл.

У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксигрупи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксигрупи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну). Максимуми електронної густини в бензеновому кільці знаходяться в положеннях Карбону 2, 4, 6 відносно групи -ОН, тому атоми Гідрогену в цих положеннях легше вступають у реакції заміщення.

Фізичні властивості фенолу. Безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у воді (краще розчиняється в гарячій воді). Температура плавлення , кипіння . Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою.

Біологічна дія фенолу. Отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Добування фенолу.

1)  Із галогенопохідних:

2)  Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу:

3)  Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

Хімічні властивості фенолу.

Хімічні реакції за участю гідроксигрупи.

1)  Взаємодія з активними металами:

У результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят).

2)  Взаємодія з лугами:

Хімічні реакції за участю бензенового ядра.

3)  Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):

2,4,6-Трибромфенол — осад білого кольору. Ця реакція є якісною для визначення фенолу.

4)  Також якісною реакцією на фенол є взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору.

5)  Взаємодія з нітратною кислотою:

2,4,6-тринітрофенол (пікринова кислота)

Застосування фенолу. Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.





Відвідайте наш новий сайт - Матеріали для Нової української школи - планування, розробки уроків, дидактичні та методичні матеріали, підручники та зошити