Хімія - Великий довідник школяра - 2019
Органічна хімія
Оксигеновмісні органічні сполуки
Естери. Реакція естерифікації
Естери
Естери можна розглядати як похідні кислот, у яких Гідроген гідроксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал спирту.
Назви естерів утворюються від назв відповідних кислот і спиртів з додаванням слова естер. Наприклад, естер
можна назвати етиловий естер оцтової кислоти, за міжнародною систематичною номенклатурою — етилацетат (суфікс -ат).
Загальна формула естерів:
де R1 — вуглеводневий радикал кислоти (у мурашиній кислоті це атом Гідрогену), R2 — вуглеводневий радикал спирту.
Фізичні властивості естерів. Естери нижчих карбонових кислот і спиртів — леткі рідини, малорозчинні або нерозчинні у воді, добре розчинні у спирті та інших органічних розчинниках. Багато естерів мають приємний запах.
Естери вищих кислот і спиртів — воскоподібні речовини, без запаху, нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках.
Реакція утворення естеру з карбонової кислоти і спирту називається реакцією естерифікації. Наприклад:
CH3–
+ CH3OH CH3–
++ H2O
метилацетат
Хімічні властивості естерів. Взаємодія естеру з водою, що призводить до утворення вихідних спирту і кислоти, називається реакцією гідролізу, або омилення.
1) Кислотний гідроліз (каталізатор — іони Гідрогену) оборотний:
2) Лужний гідроліз (каталізатор — іони гідроксигрупи) необоротний, оскільки утворюється сіль карбонової кислоти:
Застосування естерів. Складні естери застосовуються як розчинники та розріджувачі для лаків і фарб, як ароматизатори в харчовій промисловості.
Жири
Жири — це естери, утворені вищими одноосновними карбоновими кислотами й триатомним спиртом гліцерином. Загальна назва таких сполук — тригліцериди. Природні жири — суміш різних тригліцеридів.
Загальна формула тригліцеридів:
де 
, 
, 
— вуглеводневі радикали кислот.
Назви жирів визначаються назвами кислот, які входять до їхнього складу. Наприклад, жир
називається тригліцерид стеаринової кислоти,або тристеарин.
Фізичні властивості жирів. За кімнатної температури жири бувають рідкими й твердими. Агрегатний стан жирів визначається жирними кислотами, які входять до їхнього складу. Тверді жири утворені насиченими кислотами, рідкі жири (олії) — ненасиченими. Температура плавлення жиру тим вища, чим більше в ньому насичених кислот і чим довший кислотний радикал. Тваринні жири частіше тверді, рослинні частіше рідкі.
Жири розчинні в органічних розчинниках і нерозчинні у воді.
Біологічне значення жирів. Жири входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів, є джерелом енергії в клітині, будівельним матеріалом, беруть участь в обміні речовин, відкладаються в тканинах організму як запасна поживна речовина.
Добування жирів. Реакція утворення жиру, наприклад тригліцериду стеаринової кислоти (тристеарину):
Хімічні властивості жирів.
1) Рідкі жири можна перетворити на тверді шляхом їх гідрування:
Ця реакція лежить в основі виробництва маргарину, мила, стеарину й гліцерину.
2) Кислотний гідроліз жирів (оборотний):
→
3) Лужний гідроліз жирів (необоротний):
натрій стеарат (мило)
У результаті утворюються солі жирних кислот — мила.
Застосування жирів. Жири застосовуються в харчовій промисловості, в косметології, для добування гліцерину і вищих карбонових кислот.