Хімія - Великий довідник школяра - 2019
Органічна хімія
Оксигеновмісні органічні сполуки
Вуглеводи
Вуглеводи — це органічні сполуки, що мають загальну формулу , де
.
Вуглеводи поділяються на моносахариди, олігосахариди, полісахариди. Оліго- і полісахариди гідролізуються з утворенням моносахаридів. Моносахариди не можуть гідролізуватися з утворенням найпростіших вуглеводів.
За числом атомів Карбону моносахариди поділяють на тетрози , пентози
і гексози
.
Глюкоза
Глюкоза має молекулярну формулу — . Молекули глюкози можуть мати або лінійну, або циклічну форму. У кристалах молекули глюкоза знаходиться в одній із двох циклічних форм:
або
. У водному розчині між цими формами існує динамічна рівновага:
Фізичні властивості глюкози. Біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді.
Біологічне значення глюкози. У природі глюкоза утворюється в хлоропластах зелених рослин у процесі фотосинтезу, сумарне рівняння якого:
.
У мітохондріях живих організмів відбувається окиснення глюкози киснем повітря: . При цьому виділяється енергія, яка використовується для процесів життєдіяльності.
Глюкоза міститься в рослинних і тваринних організмах, особливо багато її у винограді, меді, а також стиглих фруктах і ягодах, у корінні, листі та квітах рослин, у крові людини і тварин (близько 0,1 %).
Глюкоза — цінна поживна речовина. Їжа людини складається приблизно на 70 % з вуглеводів.
Добування глюкози. Глюкозу добувають в основному гідролізом крохмалю або целюлози.
Хімічні властивості глюкози. Хімічні властивості глюкози зумовлені наявністю в її молекулі альдегідної групи (у лінійній формі) і п’яти гідроксильних груп. Відповідно вона виявляє властивості альдегідів і багатоатомних спиртів.
Реакції за участю альдегідної групи.
1) Реакція з амоніачним розчином аргентум оксиду (реакція «срібного дзеркала»):
2) Відновлення альдегідної групи:
Реакції за участю гідроксильних груп.
3) Із купрум(II) гідроксидом без нагрівання глюкоза реагує як багатоатомний спирт і дає характерне синє забарвлення.
Реакції бродіння (проходять за участю мікроорганізмів).
4) Спиртове бродіння:
5) Молочнокисле бродіння:
Ця реакція проходить при скисанні молока, квашенні капусти, силосу, у процесі роботи м’язів у результаті енергетичного обміну.
6) Маслянокисле бродіння:
Масляна кислота, що утворюється, надає неприємного смаку і запаху згірклому вершковому маслу.
Застосування глюкози. Глюкоза застосовується в медицині для приготування лікувальних препаратів, у кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення), у хімічній промисловості.
Крохмаль і целюлоза
Крохмаль і целюлоза належать до полісахаридів. Полісахариди — це речовини, в результаті повного гідролізу яких утворюються моносахариди. Загальна формула полісахаридів — . Мономером крохмалю є
-глюкоза, целюлози —
-глюкоза.
Крохмаль існує у двох формах — амілози й амілопектину. Амілоза розчинна у воді та є лінійним полімером крохмалю. Лінійний полімерний ланцюг молекули амілози згорнутий у спіраль. Фрагмент амілози побудований таким чином:
На відміну від амілози амілопектин не розчиняється у воді та має розгалужену будову.
Целюлоза складається з більшої кількості залишків глюкози, ніж крохмаль, і має велику молярну масу. Молекули целюлози мають лінійну будову, внаслідок чого вона легко утворює волокна. Фрагмент целюлози:
Фізичні властивості крохмалю й целюлози.
Крохмаль — позбавлений смаку білий порошок, нерозчинний у холодній воді; у гарячій воді набрякає, утворюючи клейстер.
Целюлоза — біла тверда речовина, нерозчинна у воді і більшості органічних розчинників, набухає у воді дуже повільно.
Поширення крохмалю й целюлози в природі.
Крохмаль — запасна поживна речовина рослин, є одним з продуктів фотосинтезу. Найбагатіші крохмалем зерна злаків: рису до 86 %, пшениці — до 75 %, кукурудзи — до 72 %, а також бульби картоплі — до 24 %.
Із целюлози складаються стінки рослинних клітин. У деревині міститься до 60 % целюлози, у ваті й фільтрувальному папері — до 90 %.
Добування крохмалю й целюлози. Це природні полімери, які синтезуються в рослинах з глюкози за реакцією:
Їх виділяють із рослинної сировини.
Хімічні властивості крохмалю.
1) У результаті дії ферментів або під час нагрівання з кислотами (каталізатор — іони Гідрогену) крохмаль піддається гідролізу. При цьому утворюються менш складні речовини — декстрини, кінцевий продукт — глюкоза. Сумарне рівняння:
2) Сполука крохмалю з йодом має характерне синє забарвлення. Це якісна реакція на крохмаль.
Хімічні властивості целюлози.
1) Горить:
2) Також, як і крохмаль, піддається гідролізу:
3) Вступає в реакцію естерифікації з кислотами:
Застосування крохмалю й целюлози.
У великих кількостях крохмаль переробляється на декстрини, патоку і глюкозу, які використовуються в кондитерському виробництві. Із крохмалю добувають етанол, у медицині на його основі готують мазі, присипки тощо.
Целюлоза у вигляді бавовни, льону, пеньки йде на виготовлення тканин, велика її кількість витрачається на виробництво паперу. Гідролізуючи целюлозу, а потім зброджуючи одержану глюкозу, добувають гідролізний етанол. Глюкоза, добута з целюлози, служить кормом для худоби. Унаслідок термічного розкладу целюлози утворюється метанол, деревне вугілля та інші сполуки. Із целюлози одержують штучний шовк, пластмаси, кіноплівку, бездимний порох, лаки.