УРОК 2

Тема. Явище ізомерії. Структурна ізомерія, номенклатура насичених вуглеводнів

Цілі: з’ясувати суть понять «ізомерія», «ізомери», «структурна ізомерія», причини багатоманітності органічних речовин, правила міжнародної номенклатури; навчитися складати формули ізомерів парафінів, давати їм назви за міжнародною номенклатурою, виготовляти куле-стрижневі моделі ізомерів парафінів.

Обладнання: ПМК «Органічна хімія. 10-11 класи», ПСХЕ, набори для виготовлення куле-стрижневих моделей.

Тип уроку: ВНМ(О).

Форми проведення: «Мозковий штурм», складання узагальнюючої схеми, робота в групах, лекція, творча лабораторія.

ХІД УРОКУ

I. Організація класу

II. Оголошення теми й мети уроку

III. Актуалізація опорних знань

На початку уроку необхідно актуалізувати знання про основні класи вуглеводнів.

Метод «Мозковий штурм»

•     Вуглеводні з одним подвійним зв’язком називаються...

•     Вуглеводні з одним потрійним зв’язком називаються...

•     Вуглеводні з одинарними зв’язками називаються...

•     Загальна формула алканів...

•     Загальна формула алкінів...

•     Загальна формула алкенів...

•     Речовина складу С2Н6 називається...

•     Речовина складу С2Н2 називається...

•     Речовина складу С5Н12 називається...

•     Формула пентіну...

•     Формула бутену...

•     Формула гексану...

Пропонуємо учням скласти структурні формули останніх трьох речовин.

На основі повтореного складаємо узагальнюючу схему:

	Алкани	Алкени	Алкіни
Загальна формула	CnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2
Суфікс	-ан	-ен	-ін
Хімічні зв’язки	одинарні	один подвійний	один потрійний

IV. Мотивація навчальної діяльності

Проблемне питання. У чому причини багатоманітності органічних речовин?

Чи може одній формулі відповідати декілька речовин з різною будовою?

V. Вивчення нового матеріалу

Лекція вчителя з елементами бесіди.

На дошці записані основні поняття теми:

•     Теорія хімічної будови органічних речовин.

•     Ізомери.

•     Ізомерія.

•     Структурна ізомерія.

•     Міжнародна номенклатура.

•     Радикал.

1. Нагадуємо учням про існування двох різних речовин з формулою С4Н10.

Пропонуємо записати їх структурні формули на дошці й у зошитах. Звертаємо увагу на те, що четвертий атом Карбону приєднаний не з краю, а всередині молекули, так щоб утворилася принципово нова будова молекули.

 

2. Далі пропонуємо учням об’єднатися в групи по чотири особи та спробувати записати ізомери пентану.

3. Пропонуємо учням скласти куле-стрижневі моделі цих речовин. Це надасть дітям змогу зрозуміти порядок побудови молекул ізомерів.

4. Перевіряємо роботу груп. Якщо треба, пояснюємо принципи складання ізомерів:

1) спочатку будуємо каркас (скелет) молекули;

2) скорочуємо ланцюг спочатку на один атом Карбону і кріпимо цей атом усередину молекули;

3) додаємо атоми Гідрогену згідно з валентністю Карбону(ІV);

4) пояснюємо, що якщо атоми Карбону об’єднані в ланцюг без відгалужень, то такі вуглеводні називаються нерозгалужені, а якщо атоми Карбону відходять угору, вниз від основного ланцюжка, тобто розгалужуються, то такі вуглеводні називають розгалуженими.

5. Уводимо поняття:

•     «ізомерія» — явище існування речовин з однаковою молекулярною формулою, але різним порядком з’єднання атомів у молекулі, а тому й різними властивостями;

•     «структурна ізомерія» — вид ізомерії, пов’язаний зі зміною будови карбонового ланцюга;

•     «ізомери» — речовини, які мають однакову молекулярну формулу, але різний порядок з’єднання атомів у молекулі, а тому й різні властивості.

6. Даємо поняття про номенклатуру органічних речовин. Пояснюємо.

Кожна речовина має дві назви — тривіальну (ужиткову) та міжнародну (систематичну). Систематичну номенклатуру запропонувала Міжнародна спілка теоретичної та прикладної хімії — ІЮПАК. Правила номенклатури насичених вуглеводнів — алканів (парафінів) — такі:

1) У молекулі вибирають найдовший ланцюг і починають нумерувати його з того боку, де ближче стоїть радикал-замісник. Радикал — це хімічно активна частинка, яка утворюється з молекули насиченого вуглеводню, коли він відщеплює один атом Гідрогену. Наприклад: метан СН4 утворює радикал СН3- — метил, етан С2Н6 утворює радікал С2Н5- — етил, і т. д.

2) Цифрою вказують положення радикала-замісника в ланцюжку. Наприклад, 2-метил означає, що від другого атома Карбону відходить радикал метил СН3-. А якщо однакових радикалів декілька, то цифрою вказують кожний з них (2,3,4-), але перед назвою радикала ставлять префікс — ди-, три-, тетра- і т. д. Наприклад: 2,3,4-триметил — (три радикали СН3-, які відходять від 2, 3 і 4 атома Карбону в основному ланцюзі), 2,3,5,7-тетра (чотири). Отже, префікс, указує скільки однакових радикалів містить молекула.

3) Якщо радикали стоять біля одного й того самого атома Карбону, то цифру вказують двічі. Наприклад, 2,2-диметил, 2,3,3-триметил і т. д.

4) Якщо радикали різні, то називати їх починають за алфавіту: спочатку етил, метил, пропіл тощо.

5) Остаточну назву речовині дають за кількістю атомів Карбону в нумерованому ланцюзі, не забуваючи, що всі алка- ни мають суфікс -ан.

Розглянемо ці правила на ізомерах пентану.

а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3

н-пентан (н — нормальний, нерозгалужений)

 

 

VI. Усвідомлення та закріплення знань

«Творча лабораторія»

Учні продовжують роботу в групах і вчаться називати парафіни.

1) Спробуємо назвати речовину.

 

 

Знайдемо та пронумеруємо найдовший ланцюг з того боку, де ближче радикал. А у нас два радикали на однаковій відстані від обох боків, тому вибираємо той, що простіше, тобто метил, і нумеруємо з його боку, але називати починаємо за алфавітом з радикала етилу. Отже, отримуємо назву:

5-етил-3-метилгептан.

2) Назвіть речовини:

 

 

3) Складіть структурну формулу речовин з назвою:

а) 4-етил-3,3-диметилгептан;

б) 3-етил-2,3,5-триметилнонан.

 

VII. Підбиття підсумків уроку

 

VIII. Домашнє завдання